Isla Tintero Uno

 Es la primera isla del juego desde que sales de la casa de Don Tetera, el abuelo de Cuphead y Mugman; cuyo paisaje principal es un colorido bosque. Esta isla está habitada por los siguientes jefes:

• La Banda Raíz es un trío de tres vegetales, inspirados en Los Tres Chiflados, que se presentan en el nivel "Pánico Botánico". Banda conformada por:
• Sal Spudder es una papa que ataca con pelotas de tierra y gusanos, quien claramente representa a Moe Howard

• Ollie Bulb una inocente y tímida cebolla, quien se estresa hasta llegar al llanto, y sus lágrimas infringen daño. Es una evidente referencia a Curly Howard.

• Chauncey Chantenay, una zanahoria con ojos saltones y poderes psíquicos que dispara proyectiles desde un tercer ojo. Representa a Larry Fine.

• Gel La Tinoso: vagamente basado en "Limo" de la saga Dragon Quest, es el jefe del nivel "Treta en El Légamo". Es muy narcisista, pasando por tres etapas, desde su etapa infantil hasta atacarte con su propia lápida.

• Ribidí y Croas: Son 2 hermanos sapos bastante malhumorados, ligeramente basados en Ryu y Ken de la saga Street Fighter, y se los puede encontrar en el nivel "Calamidad Conjunta". En su primera fase atacan con proyectiles simlares a un Hadōken, para luego transformarse en un ventilador y finalmente en una máquina tragamonedas.

• Hilda Berg: Es la jefa del nivel "Dirigible Temible", y es inspirada en Betty Boop. En su nivel ella sufre de varias transformaciones que recuerdan a los signos del zodíaco, para finalmente transformarse en una versión temible de la luna, parecida a Cruella de Vil.

• Flor Ypondio: Es un clavel gigante, jefe del nivel "Furia Floral". Su apariencia es una combinación de la caricatura de Silly Symphonies, "Árboles y flores" y el largometraje "La tiendita de los horrores". La música del nivel es muy recordada puesto que no es un tema basado en música de los 20s y 30s sino una Samba.

En esta isla existen dos niveles formato run and gun en los cuales se sigue el formato de juegos clásicos como Contra, los cuales son:

• Locuras del Bosque: En este nivel, que aparente está inspirado en el cortometraje Feline Follies de 1919, en el que debutó el gato Félix, es la entrada a un bosque en el que protagonista tendrá que esquivar a diferentes plantas, algunas de ellas inspiradas en la saga Super Mario Bros.

• Problemas en las Copas: Este nivel, inspirado en caricaturas de Walter Lantz como el Pájaro Loco, se encuentra en la copa de varios árboles boscosos. Al final de este nivel se encuentra una libélula gigante que actúa como minijefe.