Isla Infierno

 Es el lúgubre hogar del Diablo donde tiene su residencia, la cual se encuentra detrás de su casino, lugar donde únicamente habitan:

• El Rey Dado: Es el anfitrión del "Palacio de los Dados", jefe del nivel "Apuestas Cerradas" y el subjefe de todo el videojuego. El Rey Dado cuya inspiración está levemente tomada del recordado músico de jazz estadounidense Cab Calloway, enfrenta a nuestros protagonistas en una ruleta, donde hay varios números que recuerdan al juego de la oca, ya que al final existe una casilla de "vuelve al inicio". Cada número contiene un desafío para nuestro protagonista, contra los secuaces del Rey Dado, que están inspirados en elementos propios de un casino, los cuales son:

• En la casilla 1 se encuentra La Tropa Tipsy, compuesta por una botella de Whisky, una copa de martini y un vaso de Ron.

• En la casilla 2 se encuentra Chips Bettigan, un mazo apilado de fichas de póquer.

• En la casilla 3 se encuentra El señor Wheezy, un cigarrillo antropomórfica.

• En la casilla 4 se encuentra Pip y Dot, una ficha de dominó con dos caras, Pip arriba y Dot abajo; los cuales simulan un mal matrimonio.

• En la casilla 5 se encuentra Hopus Pocus, un conejo blanco de ojos amarillos con iris azul claro, viste un esmoquin azul con camisa blanca y un gran corbatín rojo, usa guantes blancos. Sus piernas no se logran ver ya que está dentro de un sombrero de copa negro. Está evidentemente inspirado en el clásico truco de magia del conejo y el sombrero.

• En la casilla 6 se encuentra Phear Lap, un fantasma del esqueleto de un caballo antropomórfico, cuyo escenario simula a un hipódromo.

• En la casilla 7 se encuentra Pirouletta una rueda de ruleta femenina modelada tras una bailarina, que ataca danzando y lanzando sus bolas de ruleta al aire.

• En la casilla 8 se encuentra Mangosteen una bola 8 de billar flotante, que ataca con sus secuaces que son 3 tizas para tacos del mismo deporte.

• En la casilla 9 se encuentra El señor Chimes un juguete de tipo mono platillero, sostenido por un gancho; cuyo escenario es el juego Memoria.

Finalmente cuando llegas al final de la ruleta te enfrentarás al Rey Dado, quien te atacará con sus manos, de las que salen soldados naipes antropomórficos similares a los de la Reina de Corazones, de la película de Disney Alicia en el país de las maravillas.

• El Diablo, jefe final del videojuego, quien les pide los contratos de alma. Al dárselos, ambos hermanos serán convertidos en demonios. Al negarse, es el mismo Diablo el que reta a los personajes a otro duelo. Está inspirado en el Diablo de Hell's Bells un clásico cortometraje de Disney de 1929, aunque sus transformaciones representan varias versiones de Satanás tanto en las religiones abrahámicas, el Shenismo y el Hinduismo.

Al derrotarlo, Cuphead y Mugman queman todos los contratos de almas y todos los habitantes de las islas quedan libres de las garras del diablo.